Таурин

Таурин
Химическое наименование Таурин
Формула C2H7NO3S
Молекулярная масса 125.14 g/mol
Температура плавления 305.0 °C
Плотность 1.734 g/cm³ (@ −173.15 °C)
Номер CAS 107-35-7
SMILES NCCS(=O)(O)=O
Disclaimer and references

Таурин (МНН Taurine; лекарственное средство: Тауфон — Таufonum)

2-Аминоэтансульфоновая кислота, название происходит от лат. taurus (бык), впервые выделен Леопольдом Гмелином из бычьей желчи.

Содержание

Физические и химические свойства

Белый кристаллический порошок, плавится с разложением. Растворим в воде, плохо — в большинстве органических растворителей. Молекула таурина содержит кислую сульфогруппу SO3H (pK 1.5) и основную аминогруппу NH2 (pK 8.74), изоэлектрическая точка в водных растворах составляет 5.12 [1]. В физиологических условиях (pH 7.4) степень ионизации сульфогруппы составляет 100 %, аминогруппы — 96.3 %, то есть таурин в таких условиях практически полностью существует в виде цвиттер-иона[2].

Промышленный синтез

В промышленном синтезе таурина исходным веществом является этаноламин — продукт крупнотоннажного органического синтеза.

На первой стадии этоналамин этерифицируется серной кислотой:

HOCH2CH2NH2 + H2SO4 \to HO3SOCH2CH2NH2

Затем под действием едкого натра этаноламинсульфат образует азиридин:

HO3SOCH2CH2NH2 + NaOH \to (CH2)2NH

На последней стадии проводится присоединение к азиридину сернистой кислоты под дейсттвием сульфита натрия в кислой среде:

(CH2)2NH + H2SO3 \to HO3SCH2CH2NH2

Биологическая роль

Таурин часто называют серосодержащей аминокислотой, хотя это не вполне верно с точки зрения современной химии, так как в молекуле отсутствует карбоксильная группа. Он образуется в организме при ферментативном окислении сульфгидрильной группы SH цистеина с участием цистеиндеоксигеназы и последующим декарбоксилированием. Таурин образует в печени конъюгаты с желчными кислотами (ацилируясь ими по аминогруппе), образовавшиеся конъюгаты (например, таурохолевая и тауродезоксихолевая кислоты) входят в состав желчи, и, будучи поверхностно-активными веществами, способствуюют эмульгированию жиров в кишечнике.

В последнее время установлено, что в мозге таурин играет роль нейромедиаторной аминокислоты, тормозящей синаптическую передачу, обладает противосудорожной активностью, оказывает также кардиотропное действие. Характерной особенностью таурина является способность стимулировать репаративные процессы при дистрофических нарушениях сетчатки глаза, травматических поражениях тканей глаза.

Применение

Используется в медицине и пищевой промышленности.

В последние годы стал обычным компонентом для напитков (тоники).

Пищевая добавка

Используется, как добавка к БАД, к пищевым продуктам (соки, напитки), а также корма для животных, особенно - для кошек.

Лекарственные препараты

Таурин часто вводят в состав комплексных лекарственных препаратов, БАД. Он является основным действующим веществом препарата Тауфон.

Тауфон

Для медицинского применения таурин выпускается в виде 4 % водного раствора под названием «Тауфон» . Применяют тауфон у взрослых при дистрофических поражениях сетчатой оболочки глаза, в том числе наследственной тапеторетинальной дегенерации, дистрофиях роговицы, старческих, диабетических, травматических и лучевых катарактах, а также, как средство стимуляции восстановительных процессов при травмах роговицы. Имеются данные об эффективности тауфона в качестве средства, усиливающего действие бета-блокаторов для снижения внутриглазного давления у больных глаукомой. Больным с катарактой тауфон назначают в виде инстилляций по 2 — 3 капли 2 — 4 раза в день ежедневно в течение 3 мес. Курсы повторяют с месячным интервалом. При травмах применяют в тех же дозах в течение 1 мес. Для лечения тапеторетинальной дегенерации и других дистрофических заболеваний сетчатки, а также при проникающих ранах роговицы, тауфон вводят под конъюнктиву по 0, 3 мл 4 % раствора 1 раз в день в течение 10 дней. Курс лечения тауфоном через 6 — 8 мес повторяют. При глаукоме (открытоугольной) тауфон применяют в виде капель в сочетании с тимололом (инстилляции 2 раза в день за 20 — 30 мин до приема тимолола). У ряда больных отмечено значительное усиление гипотензивного эффекта за счет увеличения коэффициента легкости оттока и снижения продукции водянистой влаги.

Инструкция к применению

Препарат Тауфон — глазные капли, 4 % 10 мл

СИНОНИМЫ Таурин, Taurine

СОСТАВ 10 мл препарата содержат 0,4 г таурина

ФАРМАКОЛОГИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Тауфон относится к аминокислотным препаратам, стимулирующим репаративные и регенеративные процессы при заболеваниях сетчатки глаза дистрофического характера, травматических повреждениях тканей последнего, патологических процессах, сопровождающихся резким нарушением метаболизма этих тканей. Как серосодержащая аминокислота препарат способствует нормализации функций клеточных мембран, оптимизации энергетических и обменных процессов, поддержанию постоянства электролитного состава цитоплазмы клеток, торможению синаптической передачи.

ПОКАЗАНИЯ К ПРИМЕНЕНИЮ Тауфон назначают взрослым при дистрофических поражениях сетчатой оболочки глаза, включая наследственные тапеторетинальные дегенерации, при дистрофиях роговицы, старческих, диабетических, травматических и лучевых катарактах, как средство стимуляции восстановительных процессов при травмах роговицы. Имеются данные об эффективности препарата в аспекте понижения им внутриглазного давления при глаукоме.

СПОСОБ ПРИМЕНЕНИЯ И ДОЗЫ Назначают в виде инстилляций по 2-3 капли 2-4 раза в день ежедневно на протяжении 3 месяцев. Курсы повторяют с месячным интервалом. При травмах применяют в таких же дозах в течение месяца. Для лечения дистрофических заболеваний сетчатки и проникающих ран роговицы препарат вводят под конъюнктиву по 0,3 мл 4 % раствора 1 раз в сутки в течение 10 дней. Курс лечения повторяют через 6-8 месяцев.

ПОБОЧНОЕ ДЕЙСТВИЕ Аллергические реакции.

ПРОТИВОПОКАЗАНИЯ Повышенная индивидуальная чувствительность к препарату.

УСЛОВИЯ ХРАНЕНИЯ В прохладном, защищенном от света месте.

Литература

  1. Jacobsen, J.; Smith, L.; Biochemistry and Physiology of Taurine and Taurine Derviatives. Phys. Rev. 48; 1968
  2. Della Corte, L.; Taurine 4 : Taurine and Excitable Tissues; Advances in Experimental Medicine and Biology 483; Plenum Press; New York, 2000

См. также


Аминокислоты

Аланин | Аргинин | Аспарагин | Аспарагиновая кислота | Валин | Гистидин | Глицин | Глутамин | Глутаминовая кислота | Изолейцин | Лейцин | Лизин | Метионин | Пролин | Серин | Тирозин | Треонин | Триптофан | Фенилаланин | Цистеин | Цитруллин
Незаменимые аминокислоты | Белки | Генетический код
 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home